Η Άνω Πόλη είναι ίσως το πιο γοητευτικό, το πιο μυστηριώδες κομμάτι της Καστροπολιτείας της Μονεμβασιάς.
Ίσως γιατί οι μύθοι και οι ιστορίες από την κορυφή του Βράχου χάνονται στον χρόνο, μια και τα μνημεία είναι ελάχιστα και η αρχαιολογική ανασκαφή σε εξέλιξη.
Μια βόλτα, μια περιήγηση στην Άνω Πόλη είναι ικανή να σας ταξιδέψει στον χρόνο, να σας εξάψει τη φαντασία και να σας γεμίσει με απορίες και ερωτήματα για το τι συνέβαινε σε αυτή τη μεριά του Βράχου, από όπου μπορεί κανείς να απολαύσει μια από τις πιο μαγευτικές εικόνες της Κάτω Πόλης και του Μυρτώου Πελάγους.
Ένα μικρό παραθυράκι στην ενδιαφέρουσα αυτή διαδρομή αιώνων επιχειρούμε να ανοίξουμε με δέκα μικρές, σύντομες ιστορίες.
1. Η πύλη της Άνω Πόλης στους βυζαντινούς χρόνους ήταν θολωτή και είχε ψηλότερα έναν ορθογωνικό πύργο επίσης θολωτό. Το δώμα της πύλης αποτελούσε προμαχώνα ενώ ως προμαχώνας λειτουργούσε και όλο το τμήμα του τείχους δυτικά από τον πύργο της πόλης. Κατά την Α’ Τουρκοκρατία (1540 – 1690) έγινε προσθήκη θολωτών διαμερισμάτων, ένα από τα οποία ήταν τζαμί ενώ κατά τη Β’ Βενετοκρατία (1690 – 1715) προστέθηκε ή μετασκευάστηκε το δίκλιτο κτήριο που βλέπει προς την πλατεία. Η τελευταία προσθήκη στους χώρους της πύλης έγινε κατά τη Β’ Τουρκοκρατία (1715 -1821).
2. Η οργάνωση της Άνω Πόλης κατά τη βυζαντινή περίοδο δεν μπορεί να γίνει κατανοητή χωρίς ανασκαφική έρευνα, μια και είναι λίγα τα διαθέσιμα δεδομένα. Η δόμηση δεν είχε την πυκνότητα που παρατηρείται στην Κάτω Πόλη και γενικά στους μεσαιωνικούς οικισμούς.
3. Στην Άνω Πόλη δεν υπήρχε εμπορική δραστηριότητα εκτός από τα κτήρια διοίκησης, στρατιωτικής χρήσης και ναούς. Εκεί βρίσκονταν οι κατοικίες των αριστοκρατικών οικογενειών, αν και η κατανομή τους στον χώρο κατά τους βυζαντινούς χρόνους είναι ασαφής.
4. Κατά την Α’ Βενετοκρατία (1463 – 1540) σταδιακά έπαψε να κατοικείται η Άνω Πόλη. Σε αυτήν παρέμειναν εγκαταστημένοι ο Βενετός διοικητής, αξιωματούχοι και η φρουρά.
5. Δυτικά της πύλης και σε αρκετή απόσταση από αυτήν βρισκόταν ένα ογκώδες κτίσμα, το οποίο σε ξυλογραφία του 1541 αναφέρεται ως palazzo. Η θέση αυτή ήταν η διασταύρωση σημαντικών οδικών αρτηριών και στο σημείο αυτό σώζονται τα ερείπια του μεγαλύτερου κτίσματος της Άνω Πόλης. Εκεί είχε στεγαστεί η διοίκηση της Μονεμβασιάς κατά τους βυζαντινούς χρόνους και κατά την Α’ Βενετοκρατία. Το κτήριο εγκαταλείφθηκε καθώς μόνο μια μικρή φρουρά Τούρκων εγκαταστάθηκε εκεί μετά το 1540.
6. Οι χριστιανικοί λαοί εξαφανίστηκαν σταδιακά από την Άνω Πόλη μετά την κατάκτηση της από τους Τούρκους, οι οποίοι δεν επέτρεπαν την εγκατάσταση χριστιανών. Από τις επιτόπου παρατηρήσεις έχουν αναγνωριστεί τα ερείπια δύο ναών και πιθανόν ενός τρίτου. Ο ναός της Αγίας Σοφίας, ένα μεγάλο εκκλησιαστικό αρχιτεκτονικό μνημείο του ΙΒ΄αιώνα παραμένει σχεδόν άθικτο, και αυτό γιατί οι Τούρκοι το μετέτρεψαν σε τζαμί. Μια από τις πρώτες κινήσεις των Ελλήνων που παρέλαβαν την πόλη το 1821 ήταν να γκρεμίσουν το μιναρέ που είχε κτιστεί στη νοτιοδυτική γωνία του ναού.
7. Εντυπωσιακή είναι η περιγραφή του Εβλιγιά Τσελεμπή γύρω στα 1688 κατά την παραμονή του στην Άνω Πόλη: «Υπάρχουν 500 καλοκτισμένα σπίτια. Στεγάζονται όλα με κοκκινόχρωμα 
κεραμίδια. Δεν έχουν αμπέλια και οι κήποι και οι αυλές τους είναι κάπως στενάχωρα. Καθένα από τα σπίτια αυτά είναι τέτοιας ομορφιάς που θα άξιζαν παγκόσμια αναγνώριση. Σε 7 ή 8 μέρη υπάρχουν μουριές και 5 έως 10 κυπαρίσσια. Τα σπίτια υψώνονται το ένα υψηλότερα από το άλλο, όλα ατενίζοντας προς νότια ή νοτιοανατολική κατεύθυνση, εξαίρετα, με τέτοια θέα πάνω από τη Μεσόγειο που κάνει τη θάλασσα να μοιάζει με λίμνη. Άσπρα σαν κύκνοι, όλα τα σπίτια αυτά είναι αρκετά πλούσια και κομψά, ακόμα και για έναν βασιλιά. Το καθένα είναι εφοδιασμένο με μια, δύο ή και τρεις στέρνες. Στον εσωτερικό αυτόν περίβολο δεν υπάρχουν σπίτια που να κατοικούν άπιστοι. Δεν υπάρχει ούτε κτήριο λουτρών, ούτε πηγάδι, ούτε πανδοχείο, ούτε κατάστημα, ούτε κανένα άλλο ίδρυμα.
8. Στην Άνω Πόλη θα συναντήσει κανείς τη Galera κατά τους Βενετούς, Κάτεργο κατά τους Έλληνες. Χαμηλότερα από το ερειπωμένο palazzo, κατασκευάστηκε μια μακριά θολωτή δεξαμενή μήκους περίπου 35 μέτρων και πλάτους 6,5 μέτρων. Η επιφάνεια αλειβόταν με κουρασάνι και οδηγούσε το νερό της βροχής στη δεξαμενή.
9. Το 1690, όταν οι Τούρκοι παρέδωσαν την Άνω Πόλη στους Βενετούς, η πόλη άδειασε εντελώς. Με την επάνοδο των Τούρκων μικρός μόνο αριθμός εγκαταστάθηκε στην Άνω Πόλη όχι σε απομακρυσμένα σημεία αλλά σε σχετικά κοντινή απόσταση από την Πύλη.
10. Μετά την παραλαβή της Μονεμβασιάς από τους Έλληνες, η Άνω Πόλη μετατράπηκε σε βοσκοτόπι ενώ σήμερα είναι αρχαιολογικός χώρος. Ενδεικτικό άλλωστε της μακραίωνης απομάκρυνσης των κατοίκων είναι ότι δεν υπάρχουν τίτλοι ιδιοκτησίας για την Άνω Πόλη. Ο χώρος ανήκει στο ελληνικό Δημόσιο…
(το κείμενο βασίζεται σε στοιχεία και πληροφορίες από το βιβλίο «Μονεμβασιά, μια Βυζαντινή Πόλις Κράτος» της Χάρις Α. Καλλιγά, εκδ. Ποταμός)